Alessandro Del Piero 1974. november 9-én született az észak-olaszországi Coneglianoban látta meg a napvilágot. Anyja, Bruna háztartásbeli, apja, Gino, aki villanyszerelő volt, 2001 februárjában halt meg. Van egy bátyja, Stefano, aki 9 évvel idősebb nála. A családja mindig nagyon fontos szerepet töltött be az életében.

Alex vérbeli focistának született. Gyerekként egy falusi birtokon élt a családjával (a telek még mindig az övék) és amikor csak tehette a hátsó udvaron rúgta a bőrt. Két barátja, Nelso és Pierpaolo (akikkel a mai napig tartja a kapcsolatot) is vele játszottak. Mindhárman focisták akartak lenni, de csak neki sikerült ezt elérnie.
 
Del Piero legelőször a hálóőr szerepét töltötte be. Egy időben nagyon beteg volt részben amiatt is, hogy túl sokat focizott. Ezért édesanyja úgy gondolta jobb lenne számára, ha kapust játszana, mert akkor nem izzadna annyira és így kevesebbszer lenne beteg. De egy nap Stefano azt mondta: "Anyu, nem látod hogy Alex a támadásban jó? Engedd neki, hogy levegye a sálat és a pulcsit, hadd focizzon!"

Alex és a bátyja nagyon közel állnak egymáshoz. Stefano, aki már házasember, szintén focizott, még a Sampdoriában is játszott, de sérülések miatt kénytelen volt abbahagyni a sportot. Ő segít Alexnek befektetni a pénzt amit keres, a tőzsdei részvényektől kezdve egészen az ingatlanokig.

Alessandrónak állítólag van egy örökbefogadott huga is, akit Beatrice-nek hívnak. Mivel ez soha nem volt biztos tény, így keveset lehet tudni erről. Eredetileg románok az ősei és még kislány (6-7 éves). 
Padova, az első nagycsapat 
 
Del Piero 13 éves volt, amikor elköltözött otthonról. Ekkor figyelt fel rá Adriano Buffoni a Padova egyik korosztályos edzője. Nem sokkal később, 1988. augusztus 18-án Alex a San Vendemiano együtteséből a Padovába igazolt. Ebben az időben tíz másik fiúval osztott meg egy lakást. Azóta is a családjától távol él, és egyszer azt mondta: "Sajnos évente csak kétszer vagy háromszor tudok hazalátogatni". Viszont szerencsére mindnyájan meglátogathatják őt Torinóban, ahol Alex él.

Tizenhét évesen már világbajnokságon játszott! Az éppen Olaszországban rendezett első U-17-es VB-n tagja volt az olasz csapatnak. A gárda gyengén szerepelt, az Egyesült Államok, Kína és Argentína csoportellenfeleként, nyeretlenül kiesett. Alex mindhárom találkozón szerepelt. A keretből magasan ő futotta be a legnagyobb karriert. A csapat tagja volt Roby Baggio öccse, Eddy is.

 
Először a piros-fehérek serdülő, majd ifjúsági csapatában játszott Maurizio Viscidi irányítása alatt. 1992. március 15-én, a Messina ellen szerepelt először a Seria B-ben. Az első idényben még csak négy meccsen, de a következő évben már tíz találkozón lépett pályára. Egyetlen gólját 1992. november 22-én, nem sokkal 18. születésnapja után, a Ternana ellen rúgta.

Amikor a tanulásról van szó, Alex azt mondja "szeretek új dolgokat tanulni". Van egy számviteli diplomája (a bátyjával együtt végezte el az iskolát), de csak a szülei miatt csinálta, mert a futball iránti szeretete mindig is erősebb volt. 1999-ben aláírt egy szerződést a CEPU-val, egy olasz intézettel, ami segít a fiataloknak az egyetemi vizsgáikban. Ezzel Alex az Urbinói Egyetem szociológia szakának adakozott.

Aztán 1993 tavaszán felgyorsultak az események. A sportigazgató, Piero Aggradi , aki jó kapcsolatban volt a Juvéval, de próbálkozott a Milannál is, ajánlgatta mindkét klubnak az általa "új Van Bastennek" titulált Del Pierót is. Végül Giampiero Boniperti, a torinói klub akkori tényleges szakmai főnöke, a hajdani legendás játékos négymillió líráért 1993 nyarán szerződtette a jövő nagy reménységét. 
Juventus: az álom valóra vált

Alex 18 éves volt, amikor kedvenc csapatához, a Juventushoz került. Az új klubjában a Primavera csapatban játszott (junior csapat), és megnyerte a Viareggio bajnokságot. Problémái voltak az előző évad sérülései miatt, de amikor jobban lett visszatért a fő csapatba. Az első Seria A-beli meccse a Foggia ellen volt 1993. szeptember 12-én, ami végül 1-1-el végződött. A következő, Reggiana elleni meccsen belőtte az első gólját a Seria A-ban. Első idényében 11 bajnokin összesen 5 gólt lőtt.

A következő idényében, ami teljes évad volt, 8 gólig jutott 29 meccsen és visszahozta a Scudettot Torinóba 8 év után. 1994 tavaszán, nem sokkal azelőtt, hogy Roby Baggio a világbajnoki döntőbe repítette a squadra azzurrát, Alex legnagyobb sikere a hagyományos, viareggói ifjúsági torna megnyerése volt.

Amikor Alex 22 éves lett, szolgálnia kellett az olasz hadseregben, ahol 10 hónapot töltött. Az 1995/96-os szezonban, Roberto Baggio sérülése idején, Európa-hírű sztárrá nőtte ki magát, rengeteg mérkőzésen szerepelt. Amellett, hogy a Juvéban 49 hivatalos mérkőzést játszott, pályára lépett az A, az olimpiai és a katonaválogatottban is. Az 1996 januári, milánói FIFA-gálán a La Gazzetta dello Sport az előző év legreményteljesebb fiatal játékosának választotta.
 

Ez cseppet sem volt túlzás, hiszen 1996-ban megnyerte klubjával a Bajnokok Ligáját, az európai Szuperkupát és a Világkupát. Különösen emlékezetes maradt a bécsi Rapid elleni, október végi teljesítménye a Bajnokok Ligájában: sérülése után két góllal tért vissza, oroszlánrészt vállalt abban, hogy a Juve megszerezze 150. győzelmét a bajnokok tornáján. Ebben a sorozatban egyébként már messze ő volt a "zebrák" történetének legeredményesebb gólszerzője.